Die Alkaloide von Cannabis

Was haben Cannabis, Kokablätter und Kaffee gemeinsam? Sie alle enthalten Alkaloide, eine starke Gruppe von chemischen Verbindungen, die in Pflanzen auf der ganzen Welt vorkommen. Über die Alkaloide in Cannabis ist nur wenig bekannt, aber die bestehende Forschung stellt sich vor, dass sie, wie die Alkaloide in anderen Pflanzen, eine medizinische Wirkung haben.

Alkaloide und Cannabinoide

Alkaloide sind eine der häufigsten Gruppen von Chemikalien, die in Pflanzen medizinische Eigenschaften besitzen. Zu den häufig verwendeten Alkaloiden gehören Morphin, Kokain, Nikotin, Koffein, Chinin oder auch Ephedrin…

Ihren Namen Alkaloid haben sie von dem arabischen Wort alcali, Chemikalien, die wie Basen reagieren und sich Säuren widersetzen. Der bittere Geschmack der Alkaloide, die in der Regel im äußeren Gewebe der Pflanzen vorkommen, gilt als natürlicher Schutz der Pflanzen, damit sie nicht von Pflanzenfressern gefressen werden, ähnlich wie Cannabinoide und Terpene, die beide zur Verhinderung von Raubtieren beitragen.

Während Cannabinoide wie THC, CBD oder CBG ölige, lipophile (an Fette bindende) und hydrophobe (nicht an Wasser bindende) Verbindungen sind, stellen Alkaloide eine ganz andere Klasse von Chemikalien dar. Der größte chemische Unterschied zwischen Alkaloiden und Cannabinoiden besteht darin, dass alle Alkaloide ein Stickstoffatom enthalten, das sich an zusätzliche Wasserstoffatome bindet. Cannabinoide hingegen haben keine Stickstoffatome und enthalten eine Kette von Kohlenstoffatomen, was ihnen ihren öligen Charakter verleiht.

Trotz ihrer Unterschiede bestehen wirksame Methoden zur Gewinnung von Alkaloiden und Cannabinoiden aus Pflanzen einfach darin, die Blätter oder andere Teile, die die Chemikalien enthalten, zu verbrennen oder eine chemische Extraktion durchzuführen. Diese Methoden werden seit Tausenden von Jahren für beide Arten von Chemikalien verwendet: Koffein aus Kaffee wird durch Aufguss mit Wasser chemisch extrahiert, Cannabis wird geraucht und Kokain wurde ursprünglich durch Kauen oder Aufguss in Form von Tee extrahiert.

Entdeckung der Alkaloide in Cannabis

Cannabis ist eine sehr komplexe Pflanze und es wurde über mehr als 500 Verbindungen in Cannabis Sativa L berichtet, von denen 125 Cannabinoide isoliert und/oder als Cannabinoide identifiziert wurden. Zu den nicht-cannabinoiden Bestandteilen von Cannabis gehören laut einer Studie aus dem Jahr 2021 „42 phenolische Verbindungen, 34 Flavonoide, 120 Terpene und 2 Alkaloide“. Die Anzahl der identifizierten Alkaloide ist jedoch Gegenstand einer Debatte.

Die Entdeckung von Alkaloiden in Cannabis geht der Entdeckung des ersten Cannabinoids, CBN, im Jahr 1896 um mehr als zehn Jahre voraus. 1881 wurden die ersten Forschungen zum Alkaloid Cannabinin auf der British Pharmaceutical Conference vorgestellt, und zwei Jahre später wurde ein weiteres physiologisch aktives Alkaloid, Tetanocannabin, entdeckt. Die Forschung an Cannabisalkaloiden ruhte dann bis in die 1970er Jahre.

1971 isolierte eine Gruppe von Wissenschaftlern 4 verschiedene Alkaloide aus Cannabis, die sie als Cannabimine A-D bezeichneten. 1975 identifizierten und isolierten zwei Forscherteams der Universität von Mississippi (UMiss) das erste Spermidinalkaloid, Cannabisativin, aus den Wurzeln, Blättern und Stängeln mexikanischer und thailändischer Kultivare. Im folgenden Jahr isolierten dieselben UMiss-Forscher das zweite Spermidinalkaloid, Anhydrocannabisativin, und zeigten, dass Cannabisativin in Anhydrocannabisativin umgewandelt werden kann.

Während die Cannabisalkaloide Cannabisativin und Annhydrocannabisativin erstmals in mexikanischen und thailändischen Kultivaren entdeckt wurden, wurde Anhydrocannabisativin seither „in Proben von Cannabispflanzen aus 15 verschiedenen geografischen Orten gefunden“.

Welcher Teil der Pflanze enthält die meisten Alkaloide?

So wie nicht jeder Teil einer Cannabispflanze die gleiche Menge an Cannabinoiden enthält, sind auch die Alkaloide ungleichmäßig in der Pflanze verteilt.

Verschiedene Studien haben gezeigt, dass „die Wurzeln von Cannabis keine wichtige Quelle von Cannabinoiden oder den oben genannten Terpenen sind, sondern reich an anderen Verbindungen, einschließlich … Alkaloiden“ sind.

Während also Terpene und Cannabinoide hauptsächlich in den Trichomen der Blätter konzentriert sind, befinden sich die Alkaloide von Cannabis hauptsächlich in den Wurzeln (aber auch in den Stängeln und Blättern).

Medizinische Wirkungen von Cannabis-Alkaloiden

Obwohl Cannabisalkaloide ein medizinisches Potenzial haben könnten, sind die Spezifika dieses Potenzials unbekannt. Im Fall von Cannabisatizin und Anhydrocannabisatizin „sind keine pharmakologischen Informationen verfügbar“, aber es wird angenommen, dass „die Cannabiswurzel mehrere Verbindungen mit potenzieller entzündungshemmender Wirkung enthält, darunter auch Alkaloide“.

Andere Forscher stellten fest, dass, als eine Klasse von Verbindungen, „Alkaloide als Schmerzmittel, Antibiotika, Krebsmedikamente, Antiarrhythmika verwendet werden können, asthmamedikamente, Antimalariamittel, Anticholinergika, Bronchodilatatoren, Abführmittel, Miotika, Okytozide, Vasodilatatoren, Psychopharmaka und Stimulanzien verwendet werden“, was wahrscheinlich auch Cannabisalkaloide einschließt.

Eine Studie über Cannabisalkaloide ergab, dass sie „diuretische, analgetische, krebshemmende, antipyretische und antiemetische Wirkungen haben“.

In einer anderen Studie hatte eine Petroletherlösung, die Cannabisalkaloide und Cannabinoide enthielt, „eine vergleichbare Wirkungsweise wie Atropin“, ein Medikament, das üblicherweise verabreicht wird, um die Flüssigkeit in den Atemwegen während eines chirurgischen Eingriffs zu reduzieren, und das „auch eine Vergiftung durch Insektizide oder Pilze behandeln kann“. Es ist unklar, inwieweit die beobachteten Effekte auf Alkaloide oder Cannabinoide zurückzuführen sind.