Hexacannabitriol: Das Anti-Krebs-Cannabinoid?

Wissenschaftler haben kürzlich vier neue natürliche Cannabinoide entdeckt, von denen eines hervorragende chemopräventive und krebsbekämpfende Eigenschaften besitzt – zumindest im Labor. Obwohl diese Cannabinoide Derivate oder Analoga von CBD sind, zeigt die Forschung, dass sie CBD als antioxidatives Mittel übertreffen könnten. Diese neuen Cannabinoide, insbesondere Hexacannabitriol, besitzen eine funktionelle Gruppe namens 2-Hydroxy-delta1,7-hexomethylen, die ihre Interaktion mit den Regulatoren des oxidativen Stresses erleichtert.

Cannabinoide pflanzlichen Ursprungs, die Phytocannabinoide, weisen eine große strukturelle Vielfalt auf. Diese Vielfalt zeigt sich in Form von funktionellen Gruppen wie Säuren (COOH), Hydroxyl (OH), Sauerstoff, Kohlenstoff und Wasserstoff. Die an ein Cannabinoid gebundene funktionelle Gruppe spielt eine wesentliche Rolle bei der Bestimmung des Rezeptors, der durch das Cannabinoid beeinflusst werden kann. Aus diesem Grund haben Cannabinoide unterschiedliche Wirkungen.

Seit der offiziellen Isolierung von CBD in den 1940er Jahren haben Wissenschaftler unermüdlich daran gearbeitet, Verbindungen auf Cannabisbasis und die Art und Weise, wie sie für den Menschen nützlich sein können, zu untersuchen. Diese unermüdlichen Bemühungen führten zur Entdeckung von sauren Cannabinoiden, von Analoga der wichtigsten Cannabinoide mit verkürzten oder verlängerten Kohlenstoffketten und einigen mit oxidativ angeordneten Komponenten. Es wurde von etwa 150 Cannabinoiden berichtet, von denen die meisten ein einzigartiges oder anderes therapeutisches Potenzial besitzen.

Ein aktueller Artikel im Journal of National products berichtete über die Existenz von vier neuen Cannabinoiden, nämlich

• Anhydrocannabimovene
• 1,2-Dihydroxycanabidiol
• 3,4-Dehydro-1,2-dihydroxycannabidiol
• Hexacannabitriol

Kein Grund, sich mit den Namen verrückt zu machen; es handelt sich einfach um CBD-Verbindungen mit einem zusätzlichen Wasserstoffatom in ihrer Struktur. Sie entstehen, wenn CBD-Hanf über längere Zeit der Luft ausgesetzt wird oder durch die enzymatische Umwandlung von CBD. Die Forschung schweigt sich jedoch darüber aus, wie lange der CBD-Hanf der Luft ausgesetzt werden muss, um diese Cannabinoide zu erhalten.

Obwohl die vier neuen Cannabinoide einige Ähnlichkeiten mit CBD aufweisen, soll Hexacannabitriol (HCBT) mehr chemopräventive und krebsbekämpfende Fähigkeiten besitzen als die anderen.

Was wissen wir über Hexocannabitriol?

Wie wird es gebildet?

Hexacannabitriol (HCBT) ist ein hydroxyliertes Derivat von CBD. Es weist einige strukturelle Ähnlichkeiten mit CBD und Cannabitriol (CBT) auf. Während Cannabitriol dadurch entsteht, dass THC-Hanf über einen längeren Zeitraum der Luft ausgesetzt wird, wird Hexacannabitriol durch die enzymatische Umwandlung von CBD über die Zugabe von Wasserstoff oder durch Oxidation gebildet. Die an dieser Umwandlung beteiligten Enzyme sind noch nicht identifiziert worden.

Wie interagiert es mit den Rezeptoren?

Hexacannabitriol (HCBT) ist ein nicht berauschendes Cannabinoid, das bei der Behandlung von Krebs vielversprechend erscheint. Obwohl es erst 2022 zum ersten Mal berichtet wurde, glauben Forscher, dass es bessere chemopräventive und krebshemmende Eigenschaften haben könnte als seine Mutterverbindung CBD. HCBT interagiert nicht mit den CB-Rezeptoren, aber es wurde beobachtet, dass es eine wesentliche Rolle als Antioxidans spielt.

Der strukturelle Unterschied zwischen CBD und HCBT spielt eine wesentliche Rolle dabei, wie CBD mit den CB-Rezeptoren interagieren kann, während HCBT dies nicht kann. Die Rezeptoren enthalten Taschen, die spezifisch mit bestimmten Molekülen oder Strukturen einer Cannabinoidverbindung interagieren. Die Art der Bindungstasche und die in den Cannabinoiden vorhandenen Moleküle bestimmen, wie gut sie sich binden können.

Die Forschung zeigt beispielsweise, dass mindestens drei Kohlenstoffatome erforderlich sind, um eine Interaktion mit den CB1-Rezeptoren zu initiieren, und dass diese Aktivität mit der Anzahl der Kohlenstoffatome zunimmt. Aus diesem Grund bieten die meisten langkettigen Cannabinoide eine stärkere Interaktion mit den Rezeptoren.

HCBT hat aufgrund des hydrierten Teils seiner Verbindung eine starke antioxidative Eigenschaft. Die Forschung zeigt, dass je höher die Anzahl der OH- und COOH-Gruppen eines Cannabinoids ist, desto wahrscheinlicher ist seine antioxidative Aktivität. Aus diesem Grund besitzen saure Cannabinoide eine stärkere antioxidative Eigenschaft als ihre neutralen Formen.

Es ist zu beachten, dass freie Radikale eine wesentliche Rolle bei der Entstehung von Krebs spielen. Sie stören das innere Gleichgewicht und schaffen eine Umgebung, die das Wachstum von Krebszellen begünstigt. Die kontinuierliche Ansammlung freier Radikale kann zu oxidativem Stress führen, der die Zellen schädigt. Diese Aktivität wird jedoch von zwei Hauptregulatoren kontrolliert, die als Nrf2 (nuclear erythroid2-related factor) und BACH1 (BTB domain and CNC homologue 1) bekannt sind.

Nrf2 ist ein Hauptregulator der Homöostase (inneres Gleichgewicht) der Zellen. Es wird bei oxidativem Stress und Entzündungen aktiviert und spielt eine wesentliche Rolle bei der Art und Weise, wie wir auf verschiedene Formen von Stress reagieren. Unter normalen Bedingungen ist der Abbau des Nrf2-Proteins gering. Wenn die Zellen oxidativem Stress ausgesetzt sind, behindern sie den Abbau von Nrf2 und führen zu seiner Stabilisierung. Die Erhöhung des Nrf2-Spiegels mithilfe von chemopräventiven Wirkstoffen trägt dazu bei, die Zellen vor oxidativem Stress und Schäden zu schützen. Dies ist wichtig, um die Zytoprotektion (Zellschutz) gegen mehrere chronische Krankheiten auszulösen, die mit Entzündungen und prooxidativen Komponenten zusammenhängen.

Die aktuelle Forschung hat die mögliche Rolle von Hexacannabitriol bei der Aktivierung von Nrf2-Komponenten entdeckt. Die Nrf2-Komponenten werden durch das in Hexacannabitriol enthaltene 2-Hydroxy-delta1,7-hexomethylen aktiviert.

Chemopräventive Wirkstoffe können die Expression von Nrf2-Zielgenen verstärken und zytoprotektive Enzyme induzieren. Dies kann eine wichtige Rolle bei der Reduzierung von Umweltstressoren spielen, die zur Belastung durch Entzündungen, Krebs und andere degenerative Erkrankungen beitragen.

Ist Hexacannabitriol sicher?

Hexacannabitriol wurde aus Hanf gewonnen und aus der Luftoxidation von CBD gebildet. Als ein aus Hanf gewonnenes Cannabinoid, das einige Ähnlichkeiten mit CBD teilt, wirkt es nicht berauschend und kommt in der Pflanze nur in Spuren vor. Bisher gibt es keine Produkte, die HCBT enthalten. Die meisten Informationen über seine krebshemmende und chemopräventive Wirkung stammen ausschließlich aus einem Laborbericht.

Da es in Spuren in Hanf vorkommt, müssen sich Personen, die HCBT ausprobieren möchten, mit einer synthetischen Verbindung begnügen. Diese Lösung ist jedoch riskant, da einige synthetische Cannabinoide für den Menschen möglicherweise nicht ungefährlich sind.